جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲
دانلود فایل
فردریش ویلر
قبل از قرن ۱۸، شیمیدانان عموماً معتقد بودند که ترکیبات به دست آمده از موجودات زنده دارای نیروی حیاتی هستند که آنها را از ترکیبات معدنی متمایز می کند . بر اساس مفهوم حیات گرایی (نظریه نیروی حیاتی)، ماده آلی دارای یک «نیروی حیاتی» بود. [۴] در نیمه اول قرن نوزدهم، برخی از اولین مطالعات سیستماتیک ترکیبات آلی گزارش شد. در حدود سال ۱۸۱۶ میشل شورول مطالعه ای را در مورد صابون های ساخته شده از چربی ها و مواد قلیایی مختلف آغاز کرد.. او اسیدهایی را که در ترکیب با مواد قلیایی، صابون تولید می کردند، جدا کرد. از آنجایی که اینها همه ترکیبات منفرد بودند،جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ او نشان داد که می‌توان تغییر شیمیایی در چربی‌های مختلف (که به طور سنتی از منابع آلی می‌آیند) ایجاد کرد و ترکیبات جدیدی را بدون «نیروی حیاتی» تولید کرد. در سال ۱۸۲۸ فریدریش وهلر تولید آلی شیمیایی اوره (اوره)، تشکیل دهنده ادرار ، از معدنی مواد شروع (نمک پتاسیم خیابان و سولفات آمونیوم )، در آنچه که اکنون به نام سنتز وهلر. اگرچه خود ولر در مورد ادعای رد حیات گرایی محتاط بود، اما این اولین باری بود که ماده ای که تصور می شد ارگانیک است بدون مواد اولیه بیولوژیکی (آلی) در آزمایشگاه سنتز شد. این رویداد اکنون به طور کلی به عنوان رد دکترین حیات گرایی پذیرفته شده است. [۵]
در سال ۱۸۵۶ ویلیام هنری پرکین ، هنگام تلاش برای تولید کینین، به طور تصادفی رنگ آلی را تولید کرد که اکنون به نام ارغوانی پرکین شناخته می شود . کشف او که از طریق موفقیت مالی به طور گسترده ای شناخته شد، علاقه زیادی به شیمی آلی افزایش داد. [۶]
یک پیشرفت مهم برای شیمی آلی مفهوم ساختار شیمیایی بود که به طور مستقل در سال ۱۸۵۸ توسط فردریش آگوست ککوله و آرچیبالد اسکات کوپر توسعه یافت . [۷] هر دو محقق پیشنهاد کردند که اتم‌های کربن چهار ظرفیتی می‌توانند به یکدیگر متصل شوند و شبکه‌ای کربنی تشکیل دهند و الگوهای دقیق پیوند اتمی را می‌توان با تفسیرهای 989انه از واکنش‌های شیمیایی مناسب تشخیص داد. [۸]
عصر صنعت داروسازی در دهه آخر قرن نوزدهم آغاز شد، زمانی که تولید اسید استیل سالیسیلیک – که بیشتر به عنوان آسپرین شناخته می شود – در آلمان توسط بایر آغاز شد . [۹] در سال ۱۹۱۰، پل ارلیش و گروه آزمایشگاهی او شروع به توسعه آرسفنامین مبتنی بر آرسنیک ، (سالوارسان)، به عنوان اولین درمان دارویی موثر سیفلیس کردند و در نتیجه شیمی درمانی را آغاز کردند . ارلیش مفاهیم داروهای “گلوله جادویی” و بهبود سیستماتیک درمان های دارویی را رایج کرد. [۱۰] [۱۱]آزمایشگاه او کمک های تعیین کننده ای در ساخت آنتی سرم برای دیفتری و استانداردسازی سرم های درمانی کرد. [۱۲]
نمونه ای از یک مولکول آلی فلزی، کاتالیزوری به نام کاتالیزور گرابس . فرمول آن اغلب به صورت RuCl 2 (PCy 3 ) 2 (=CHPh) ارائه می شود، جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ که در آن مدل توپ و چوب بر اساس کریستالوگرافی اشعه ایکس است . [۱۳] تک اتم فلز روتنیوم (Ru)، (به رنگ فیروزه ای)، در مرکز ساختار قرار دارد. دو کلر (سبز)، به اتم روتنیوم پیوند دارند – اتم‌های کربن سیاه، هیدروژن‌ها خاکستری-سفید و فسفر نارنجی هستند. یک پیوند فسفر- لیگاند ، تری سیکلوهگزیل فسفین ، PCy، در زیر مرکز قرار دارد. (یک لیگاند PCy دیگر در بالای تصویر ظاهر می شود، جایی که حلقه های آن یکدیگر را پنهان می کنند). گروه حلقه ای که به سمت راست پیش می رود، anآلکیلیدین ، حاوی یک پیوند دوگانه فلز-کربن به روتنیم است.
نمونه‌های اولیه واکنش‌ها و کاربردهای آلی اغلب به دلیل ترکیبی از شانس و آمادگی برای مشاهدات غیرمنتظره یافت شدند. با این حال نیمه دوم قرن نوزدهم شاهد مطالعات سیستماتیک ترکیبات آلی بود. توسعه نیل مصنوعی گویا است. تولید نیل از منابع گیاهی از ۱۹۰۰۰ تن در سال ۱۸۹۷ به ۱۰۰۰ تن در سال ۱۹۱۴ به لطف روش های مصنوعی توسعه یافته توسط آدولف فون بایر کاهش یافت . در سال ۲۰۰۲، ۱۷۰۰۰ تن نیل مصنوعی از پتروشیمی ها تولید شد . [۱۴]
در اوایل قرن بیستم، پلیمرها و آنزیم‌ها مولکول‌های آلی بزرگی هستند و نشان داده شد که نفت منشأ بیولوژیکی دارد.
سنتز چند مرحله ای ترکیبات آلی پیچیده را سنتز کل می نامند. سنتز کل ترکیبات طبیعی پیچیده در پیچیدگی به گلوکز و ترپینئول افزایش یافت . به عنوان مثال، ترکیبات مرتبط با کلسترول راه هایی را برای سنتز هورمون های پیچیده انسانی و مشتقات اصلاح شده آنها باز کرده است. از زمان آغاز قرن ۲۰، پیچیدگی از کل سنتز افزایش یافته است که شامل مولکول از پیچیدگی بالا مانند اسید lysergic و ویتامین B 12 . [15]
سنتز کل از ویتامین B 12 مشخص شده اند یک دستاورد بزرگ در شیمی آلی.
کشف نفت و توسعه صنعت پتروشیمی باعث توسعه شیمی آلی شد. تبدیل ترکیبات نفتی به انواع ترکیبات توسط فرآیندهای شیمیایی مختلف جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ منجر به واکنش‌های آلی می‌شود که طیف وسیعی از محصولات صنعتی و تجاری از جمله (بسیاری) دیگر را قادر می‌سازد: پلاستیک ، لاستیک مصنوعی ، چسب‌های آلی ، و افزودنی‌ها و کاتالیزورهای نفتی اصلاح‌کننده خواص مختلف. .
اکثر ترکیبات شیمیایی موجود در موجودات بیولوژیکی ترکیبات کربنی هستند، بنابراین ارتباط بین شیمی آلی و بیوشیمی آنقدر نزدیک است که بیوشیمی را می توان در اصل شاخه ای از شیمی آلی در نظر گرفت. اگرچه ممکن است تاریخ بیوشیمی حدود چهار قرن در نظر گرفته شود، اما درک اساسی از این رشته تنها در اواخر قرن نوزدهم شروع شد و اصطلاح واقعی بیوشیمی در حدود آغاز قرن بیستم ابداع شد. تحقیقات در این زمینه در طول قرن بیستم افزایش یافت، بدون هیچ نشانه ای از کاهش سرعت افزایش، همانطور که می توان با بازرسی خدمات انتزاعی و نمایه سازی مانند پیش نمایش های BIOSIS وخلاصه‌های بیولوژیکی ، که در دهه ۱۹۲۰ به‌عنوان یک مجلد سالانه شروع شد، اما به‌قدری رشد کرد که در پایان قرن بیستم تنها به‌عنوان یک پایگاه داده الکترونیکی آنلاین در دسترس کاربران روزمره بود . [۱۶]
شخصیت پردازی
از آنجایی که ترکیبات آلی اغلب به صورت مخلوط وجود دارند ، تکنیک های مختلفی نیز برای ارزیابی خلوص ایجاد شده است. تکنیک‌های کروماتوگرافی جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ برای این کاربرد بسیار مهم هستند و شامل HPLC و کروماتوگرافی گازی می‌شوند . روشهای سنتی جداسازی شامل تقطیر ، تبلور ، تبخیر ، جداسازی مغناطیسی و استخراج با حلال است .
ترکیبات آلی به طور سنتی با انواع آزمایش های شیمیایی، به نام “روش های مرطوب” مشخص می شدند، اما این آزمایش ها تا حد زیادی توسط طیف سنجی یا سایر روش های تجزیه و تحلیل فشرده کامپیوتری جابجا شده اند. [۱۷] روشهای تحلیلی اصلی به ترتیب تقریبی فهرست شده‌اند:
طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (NMR) متداول‌ترین روش مورد استفاده است که اغلب به تخصیص کامل اتصالات اتمی و حتی استریوشیمی با استفاده از طیف‌سنجی همبستگی اجازه می‌دهد . اتم های اصلی تشکیل دهنده شیمی آلی – هیدروژن و کربن – به طور طبیعی با ایزوتوپ های پاسخگو به NMR، به ترتیب ۱ H و ۱۳ C وجود دارند.
آنالیز عنصری : روشی مخرب که برای تعیین ترکیب عنصری یک مولکول استفاده می شود. همچنین طیف سنجی جرمی را در زیر ببینید.
طیف سنجی جرمی نشان می دهد وزن مولکولی یک ترکیب و، از الگوهای تکه تکه شدن ، ساختار آن است. طیف سنجی جرمی با وضوح بالا معمولاً می تواند فرمول دقیق یک ترکیب را شناسایی کند و به جای آنالیز عنصری استفاده می شود. در زمان‌های گذشته، طیف‌سنجی جرمی محدود به مولکول‌های خنثی بود که مقداری فرار از خود نشان می‌دادند، اما تکنیک‌های یونیزاسیون پیشرفته به فرد اجازه می‌داد تا «مشخصات جرمی» تقریباً هر ترکیب آلی را به دست آورد.
کریستالوگرافی می تواند برای تعیین هندسه مولکولی در زمانی که یک کریستال از ماده در دسترس است مفید باشد. سخت افزار و نرم افزار بسیار کارآمد اجازه می دهد تا یک ساختار ظرف چند ساعت پس از به دست آوردن یک کریستال مناسب تعیین شود.
روشهای طیف‌سنجی سنتی مانند طیف‌سنجی فروسرخ ، چرخش نوری ، و طیف‌سنجی UV/VIS اطلاعات ساختاری نسبتاً غیر اختصاصی را ارائه می‌کنند، جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ اما همچنان برای کاربردهای خاص مورد استفاده قرار می‌گیرند. ضریب شکست و چگالی نیز می تواند برای شناسایی ماده مهم باشد.
خواص
خواص فیزیکی ترکیبات آلی که معمولاً مورد توجه است شامل ویژگی‌های کمی و کیفی می‌شود. اطلاعات کمی شامل نقطه ذوب، نقطه جوش و ضریب شکست است. خواص کیفی شامل بو، قوام، حلالیت و رنگ است.
خواص ذوب و جوشش
ترکیبات آلی معمولا ذوب می شوند و بسیاری از آنها می جوشند. در مقابل، در حالی که مواد معدنی به طور کلی می توانند ذوب شوند، بسیاری از آنها نمی جوشند و در عوض تمایل به تجزیه دارند. در زمان های قبلی، نقطه ذوب (mp) و نقطه جوش (bp) اطلاعات مهمی در مورد خلوص و هویت ترکیبات آلی ارائه می کردند. نقطه ذوب و جوش با قطبیت مولکول ها و وزن مولکولی آنها ارتباط دارد. برخی از ترکیبات آلی، به ویژه ترکیبات متقارن، عالی هستند . یک مثال شناخته شده از یک ترکیب آلی قابل تصعید، پارا دی کلروبنزن است، که جزء معطر گلوله های بیدال مدرن است. ترکیبات آلی معمولاً در دمای بالای ۳۰۰ درجه سانتیگراد بسیار جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ پایدار نیستند، اگرچه برخی استثناها وجود دارد.
حلالیت
ترکیبات آلی خنثی تمایل به آبگریز دارند . این است که، آنها کمتر می محلول در آب از حلال های آلی. استثناها شامل ترکیبات آلی هستند که حاوی گروه های یونیزاسیون و همچنین الکل های با وزن مولکولی کم ، آمین ها و اسیدهای کربوکسیلیک هستند که در آن پیوند هیدروژنی رخ می دهد. در غیر این صورت، ترکیبات آلی تمایل دارند در حلال های آلی حل شوند . حلالیت با حلال آلی و حلال آلی بسیار متفاوت است.
ویژگی های حالت جامد
خواص تخصصی مختلف کریستال‌های مولکولی و پلیمرهای آلی با سیستم‌های مزدوج بسته به کاربردها مورد توجه هستند، به عنوان مثال جزوه ازمایشگاه شیمی الی ۲ حرارت مکانیکی و الکترومکانیکی مانند پیزوالکتریک ، هدایت الکتریکی (به پلیمرهای رسانا و نیمه‌بب‌های آلی مراجعه کنید )، و الکترواپتیکی (مثلا غیر اپتیک خطی ) خواص. به دلایل تاریخی، چنین خواصی عمدتاً موضوع حوزه های علم پلیمر و علم مواد است .
نامگذاری